Tres concesiones: Gibraltar, Cádiz y Cartagena
Tres ciudades, a cual más importantes, habían sido enajenadas de la Corona castellana por debilidad real, tanto de Enrique IV como de su hermano Alfonso e incluso confirmadas por los Reyes Católicos, imposibilitados de adoptar decisiones en contrario, que probablemente hubieran sido precipitadas o contraproducentes en los primeros años de su reinado. Por otra parte, tanto Cádiz como Gibraltar y Cartagena no tenían entonces la importancia y relieve que muy pronto iban a alcanzar, esto es, al terminar la guerra de Granada, pues es entonces cuando su situación geográfica y posibilidades se ponen de relieve.
Gibraltar representaba el dominio y seguridad del Estrecho, aunque ya sin la trascendencia militar de los siglos XIII y XIV, ni tampoco en el aspecto económico, superada por Sevilla y Cádiz. Gibraltar era historia y también símbolo, y de aquí que desde 1462, tanto Enrique IV, como el príncipe don Alfonso y luego los Reyes Católicos la incluyan en las intitulaciones de sus cartas junto a los demás reinos que integraban su corona; incluso la mención testamentaria de Isabel la Católica tiene este mismo sentido y por cuanto representaba su ideario africano.
A su vez Cádiz comienza a adquirir entonces importancia económica por la apertura atlántica y africana que se producen en estos años cercanos a 1492 y que se incrementa con perspectivas trascendentales, aunque todavía no cuenta la proyección americana. Cartagena, por su parte, señala la dirección mediterránea de Castilla con amplio compás, si bien preferentemente hacia Nápoles y Orán. Reintegrar estas tres plazas a la Corona castellana fue proyecto irrealizable durante bastantes años y los Reyes Católicos, aunque lo tuvieron siempre presente, lo dejaron en suspenso a la espera de circunstancias favorables dada la personalidad de sus tres poseedores.
La primera oportunidad es Cádiz. Dos grandes antagonistas, los nobles más poderosos que casi por igual se repartieron el poder en la región sevillana durante muchos años, mueren con diferencia de días en el mes de agosto de 1492. Aprovechando la menor edad del nieto y heredero de don Rodrigo Ponce de León; y las dificultades jurídico-familiares que por la herencia agobiaban a su viuda doña Beatriz Pacheco, los Reyes ordenaron al bachiller De la Torre que se apoderara de Cádiz. Y éste, por sorpresa, se hizo cargo de la ciudad. Tiempo después hubo las correspondientes compensaciones: honoríficas en cuanto al cambio del título de Cádiz por el ducado de Arcos y marquesado de Zahara, y económicas, pues las almadrabas de Cádiz pasaron a Rota, así como confirmaciones y atenciones a los problemas que afectaban a doña Beatriz Pacheco. Todo resuelto, de inmediato, en 1493, Cádiz, ya de la Corona, asume el monopolio del comercio africano.
No se pudo hacer lo mismo con Gibraltar, al contrario, el nuevo duque de Medina Sidonia recibió seguridades de la continuidad en la posesión de Gibraltar por diez años. Hubo después conversaciones y ofrecimientos de su cambio por otra plaza del interior, como Utrera, pero no fueron aceptadas. Poco antes de que se cumpliera el plazo de los diez años, la disposición real fue ya terminante. Comunicaron al duque de Medina Sidonia su decisión, y el comendador Garcilaso de la Vega, designado alcaide de Gibraltar por carta de Isabel de 22 de diciembre de 1501, tomaba posesión de su fortaleza el 2 de enero siguiente.