La expansión musulmana
En el año 711 d. C. los árabes entran en la Península Ibérica. Pero será en el 713 cuando se firme el Tratado de Tudmir entre musulmanes y visigodos, por el cual la antigua provincia Carthaginensis pasaba a manos de Abd el Aziz. Jumilla también entró en este pacto y fue anexionada al Imperio musulmán. En su camino hacia el interior de la Península, las tropas de Abd el Aziz cruzaron por tierras jumillanas y aprovecharon las fortificaciones existentes en un cerro para instalar allí su fortaleza. Ese cerro era el lugar en el que en la actualidad se encuentra el Castillo de Jumilla. Jumilla se va a encontrar, al igual que todo el Sur peninsular, bajo dos siglos de expansión musulmana. Tras sucesivas oleadas invasoras del Norte de África, en el último periodo de los reinos de Taifas, el reino de Murcia se va a encontrar gobernado por Aben Hud.
La Reconquista castellana
A mediados del siglo XIII Aben Hud se encuentra amenazado por las tropas castellanas de Fernando III y por el monarca granadino Aben Alhamar. El Rey murciano pactó con el príncipe Alfonso, futuro Alfonso X 'El Sabio', y el Rey Fernando III acordó respetar la vida y las posesiones de los habitantes musulmanes del reino murciano, en virtud de los acuerdos adoptados en el Pacto de Alcaraz. Jumilla, al igual que el resto del territorio, pasaba a la Corona de Castilla.
Un hecho destacado fue la visita de Alfonso X a Jumilla, siendo ya Rey. De este acontecimiento queda una parte de la iglesia de Santa María de Gracia, que el monarca castellano mandó construir junto al Castillo. Esta iglesia está representada desde el año 1983 en el escudo de la ciudad. Tras la muerte de Alfonso X, Castilla se vio sumida por las luchas entre los aspirantes al trono. De estos hechos sacó partido la Corona de Aragón, que entró en una guerra contra Castilla e invadió el reino de Murcia. Jumilla fue tomada a finales del siglo XIII o a principios del XIV. Precisamente bajo la dominación aragonesa se escribe el primer documento histórico dedicado íntegramente a la ciudad, 'La carta de amojonamiento del término de Jumilla'.
A mediados del siglo XIV, bajo la dominación aragonesa, Jumilla se había convertido en una ciudad fronteriza entre los reinos de Aragón y Castilla. Debido a esta circunstancia, la ciudad debía ser gobernada por un hombre con mano de hierro, Pedro de Maza y Linaza. Los jumillanos pidieron ayuda al Rey Pedro I para poder volver a la Corona de Castilla y de esta manera librarse del yugo aragonés. El infante D. Fabrique, hijo del Rey castellano, hará que Jumilla vuelva a manos castellanas en 1357. En 1411 San Vicente Ferrer llegó a Jumilla para pregonar su fe. Esta visita incitó a los habitantes de la ciudad a realizar construcciones religiosas. De ellas quedan ejemplos como la Iglesia de Santa María del Arrabal o del Rosario.
El Marquesado de Villena
En el siglo XV la villa pasó a formar parte del señorío de don Juan Pacheco, marqués de Villena, no sin las protestas del pueblo jumillano. El Concejo de la ciudad llevaba algún tiempo luchando para mantener su estado de villa de realengo, pero a finales de 1452 tuvo que reconocer a quien sería su señor. Pero lo que en un principio eran rencores pasó a ser un cambio de vida y progreso. Los marqueses de Villena fomentaron la agricultura, la ganadería, el comercio y las construcciones religiosas ya comenzadas a principios de siglo. De esta forma se construyó, tras un largo periodo de tiempo, la iglesia de Santiago, declarada Bien de Interés Cultural en 1931. La población abandonó el refugio del Castillo, debido a que ya no había peligro de invasiones musulmanas y bajó hacia el llano, al emplazamiento de la Jumilla actual. En el cerro quedaron dos testigos de las vicisitudes pasadas por la ciudad en la Baja Edad Media: la Torre del Homenaje del Castillo y la iglesia de Santa María de Gracia.
